仮想マシンの上に仮想マシンを載せられるか

結論から言うと可能。あまりメリットがないと思うけど...

今回のケースは VMware Player をインストールし、Ubuntu Linux を入れる。
さらにその上に VirtualBox OSE をインストールして CentOS を入れる例の手順を手抜きですが書きます。

1. VMware Player 3 をダウンロード
2. Ubuntu Linux 10.10 を VMware Player のゲスト OS としてインストール
• Ubuntu 10.10 は VirtualBox OSE が apt-get で入手可能
3. apt-get で VirtualBox OSE をインストール
4. CentOS 5.5 を VirtualBox OSE のゲスト OS としてインストール
• この時ネットワークの設定は NAT + HostOnly を推奨
5. CentOS を起動し、/sbin/ifconfig で IP アドレスを確認
• ひとつしかインストールしなければ普通は 192.168.56.101 になる
6. Ubuntu から CentOS に SSH 経由で上記 IP アドレスに接続出来れば成功